在结婚时给媒人红包，一般可以在以下情况下进行：

选择合适的时机：通常可以在男女双方订婚或者结婚时给媒人红包，这样可以表达对媒人的感激之情，同时也可以让媒人分享你的喜悦和幸福。

考虑红包的金额：给媒人红包的金额应该根据与媒人的关系、经济状况以及当地的习俗来决定。一般来说，红包的金额在1000元到5000元之间比较合适。如果与媒人的关系非常亲密，可以考虑给予更高的金额。

红包的包装：给媒人的红包应该用红色的纸或袋子包装，以表达喜庆和祝福之意。在包装上可以写上一些祝福的话语，例如“祝婚姻美满”、“感谢媒人”等。

表达感激之情：在给媒人红包时，不要忘记表达感激之情。可以向媒人表示感谢，并告诉他们感激他们的帮助和努力，才让自己找到了一个好伴侣。

注意礼仪：在给媒人红包时，一定要注意礼仪和礼貌。不要让媒人感到尴尬或者不舒服，要尊重他们的感受和尊严。同时，也要注意不要让其他人误解自己的行为或者产生不必要的议论。

以上建议仅供参考，具体操作还需根据实际情况来决定。