第13回讲述曹操以蒋干为使者向袁绍求和，蒋干借机对袁绍进行挑拨，使袁绍怒斥主簿郭图等人，并囚禁了他们；曹操借和约进入袁绍境内，袭取了徐州。
董卓之女貂蝉投靠曹操，蒋干献计让汉献帝迁都洛阳，汉室实质上就成了曹操的傀儡。
曹操的势力不断扩大，蒋干的中计使得袁绍失去了许多人心，加速了他的覆灭。
三国时期，曹操率百万大军集结于赤壁，与东吴都督周瑜隔江对峙。曹操手下谋士蒋干自恃与周瑜有同窗之谊，便毛遂自荐前去劝降周瑜。
周瑜闻报蒋干来访，已猜出蒋干来意，便吩咐众将将计就计。周瑜设宴款待蒋干，并解下佩剑命大将掌剑监酒，颁令说席上只叙旧交，不提战事，否则斩首！席上周瑜开怀畅饮，舞剑作歌，直到酩酊大醉。
宴罢，周瑜拉蒋干同榻而眠。夜里蒋干悄悄起身翻看周瑜文书，发现其中有一封曹操水军都督蔡瑁、张允写给周瑜的降书。蒋干大吃一惊，忙把书信偷偷藏在衣内，假装熟睡。
清晨，有人入帐叫醒周瑜，周瑜避开蒋干和来人在帐外低语，蒋干隐约听到蔡瑁、张允云云。不一会儿，周瑜回帐复又睡下，蒋干趁机偷偷溜出军营，将这一情报禀报了曹操。曹操闻报大怒，斩了蔡瑁、张允。事后才省悟过来是中了周瑜的反间计。由于曹军失去两位懂得水战的水军都督，结果赤壁一战大败。
三国演义第15回，诸葛亮为了让刘备获得形象上的胜利，设计了义释曹操的计划。
在汉中城外，诸葛亮故意让关羽的军队追上曹操的队伍，然后出面向曹操道歉，并表示自己原本有意与曹操联手，却因被关羽迫害而违背了诺言。
曹操答应并放行了诸葛亮，转身回到了徐庶处。
这一计划打破了曹操对诸葛亮的印象，令曹操余生都深信诸葛亮的忠诚和聪明才智，对中原回到刘备手中也有了重要作用。